События сериала разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь полна типичных для его возраста проблем и переживаний. Главный герой считает себя глубоко несчастным и самым невезучим человеком на свете, ведь его существование состоит из сплошных испытаний: ненавистная учеба, вечные конфликты с одноклассниками и полное отсутствие понимания со стороны взрослых. Однако всё кардинально меняется в тот момент, когда в его классе появляется новая ученица — загадочная и непохожая на других девочка по имени Маша. Именно она становится источником совершенно новых, доселе неведомых Ивану чувств, которые переворачивают его привычный мир с ног на голову и заставляют по-новому взглянуть на всё происходящее вокруг. Внезапно пробудившаяся симпатия постепенно перерастает в первую настоящую влюбленность, заставляя героя совершать самые неожиданные и зачастую абсурдные поступки в тщетных попытках обратить на себя внимание объекта своего обожания. Сюжетная линия строится на череде комичных и трогательных ситуаций, в которые постоянно попадает Иван, следуя за зовом своего сердца. Его наивные и неуклюжие попытки завоевать сердце Маши, соперничество с более удачливым конкурентом, а также полное непонимание того, как же всё-таки нужно правильно себя вести, составляют основу всего повествования. Первый поцелуй становится для Ивана не просто целью, а своеобразным символом взросления, той самой заветной границей, переход через которую должен доказать ему и всему миру, что он больше не маленький неудачник. Этот путь к заветному первому поцелую оказывается полным нелепых курьёзов, горьких разочарований и неожиданных открытий, которые в конечном итоге учат его не только основам взаимоотношений между мальчиками и девочками, но и настоящей дружбе, ответственности за свои поступки и умению никогда не сдаваться, даже когда кажется, что всё потеряно. История превращается в увлекательное и полное юмора путешествие, где главный герой, преодолевая собственные страхи и комплексы, делает свои первые и такие важные шаги навстречу взрослой жизни.